По поводу названия урочища: https://orfogrammka.ru/орфография/географические_и_административно_территориальные_названия/ В данном случае слово "верх", очевидно, употреблено не в своём обычном значении.

У нас многие овраги зовутся верхами, так же указано и на старинных картах Дубенского района Тульской области. В то же время у Толстого в «Анне Карениной» упоминается Машкин Верх. Нужно как-то определиться. И ещё хотелось бы уточнить здесь, как склоняются географические названия. Из Википедии: «Название географического объекта, употреблённое в функции приложения с обобщающими (родовыми) географическими терминами город, район, село, деревня, хутор, река и т. п., согласуется с определяемым обобщающим (родовым) словом, то есть склоняется, если топоним русский, славянский или давно заимствован и освоен русским языком». В некоторых случаях географические названия, употреблённые в сочетании с родовым словом, не склоняются, например, если род обобщающего термина не совпадает с родом имени собственного. А вот как это происходит, если родовые слова применяются с сокращениями, влияет ли это на склонение, я не нашла нигде. https://ru.wikipedia.org/wiki/Склонение_географических_названий_в_русском_языке

По поводу правил правописания топонимов - давайте использовать современные. А то, что многие овраги зовутся "верхами" не отменяет применимость правила, на которые я указал. Это ровно тот случай. Названия топонимов склонять нежелательно, потому как исходная форма зачастую совершенно непонятна. Поэтому пишем обычно в именительном падеже ("окр. г. Санкт-Петербург"). Некоторым не нравится, но это даёт определённость.

Вполне понятно.